New York City, 1994. g. Gradom vlada hip hop, novi gradonačelnik Rudy Giuliani koji rabi kontroverzne metode u odnošenju prema beskućnicima i prema zločinu. Kao i grad, tako su i Luke (Josh Peck) i dr. Squires (Sir Ben Kingsley) na prekretnici: Luke se smatra gotovo suicidalnim, žali za svojim društvenim statusom koji je imao u srednjoj školi i činjenicom da je njegova obitelj na rubu nestajanja. Dr. Squires i njegova supruga (Famke Janssen) jedva da se podnose. Luke i Squires dogovore se da pomognu jedan drugom da pronađu sreću. Na kraju se slože: moraju ševiti. Taj ih zadatak vodi do raznih žena, Lukeovih poslovnih suradnica. Na kraju, Lukovu pozornost privuče pokćerka dr. Squiresa, Stephanie (Olivia Thirlby), zbog čega, već ionako labilan, doktor posve pukne…
