Chris Brander (Ryan Reynolds) ima sve – novac, dobar izgled i sjajan posao kao glazbeni producent u Los Angelesu. Ali nije mu oduvijek bilo lako… U srednjoj školi u New Jerseyju, 1990-ih, Chris je bio stidljiv, pretio i svi su ga zafrkavali. Jedina svijetla točka u životu bilo mu je prijateljstvo s Jamie Palamino (Amy Smart), super omiljenom navijačicom i najzgodnijom curom u školi. Četiri su godine bili nerazdvojni. No umiješao se Jamien dečko. Chris je u tijeku srednje škole čuvao tajnu – beznadno je bio zaljubljen u svoju najbolju prijateljicu, Jamie. Na maturi, Chris napokon skupi hrabrosti i kaže joj što osjeća. No Jamie mu kaže da ga voli… kao brata. Chris tad odluči da više ne želi biti prijatelj s Jamie. 10 g. kasnije, Chris živi na visokoj nozi u Los Angelesu. Šef mu da najizazovniji posao – mora pretvoriti Samanthu James (Anna Faris) u pop senzaciju. Poznato je da su Chris i Sam hodali, i da se on njoj još sviđa… No ono što Chris ne zna jest da njegova noćna mora tek počinje.
